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1832年，對于宇宙，對于地球，或者說對于人類來說是再平常不過的一年。這一年，兩位德國的化學家卻給化學帶來了革命性的變化，尤其是在有機化學領域。弗里德里希·維勒和尤斯圖斯·馮·李比希，由于他們的杰出貢獻才讓有機化學的研究與學習變得容易起來。

雷酸，是一種化合物，分子式為HCNO。它的銀鹽在1800年由愛德華·查爾斯·霍華德（Edward Charles Howard）發現，后來在1824年由尤斯圖斯·馮·李比希進行了研究。它是一種有機酸，是異氰酸的異構體，異氰酸銀鹽在一年后被弗里德里希·維勒發現。1966年首次制得了雷酸。。

他們因為氰酸與雷酸的研究而相識，并奠定了他們之間半個多世紀的友誼。

弗里德里希·維勒（德語：Friedrich W?hler，1800年7月31日－1882年9月23日），德國化學家。他因人工合成了尿素，打破了有機化合物的“生命力”學說而聞名。

1831年，維勒的妻子不幸離世，維勒悲痛萬分。好友李比希為了維勒能盡快振作起來，特意邀請維勒參與他對苦杏油的研究工作。有了維勒的參與這項研究不到一個月的時間就完成了，研究發現苦杏油可以轉換成一系列含有特定基團（C7H5O）的化合物，這是人們發現的第一種含有三個元素的基團，他們稱之為苯甲酰基。

a.苯甲醛（C6H5CHO）為苯的氫被醛基取代后形成的有機化合物。苯甲醛為最簡單的，同時也是工業上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結合的形式（扁桃苷，AmyETalin）存在。當今苯甲醛主要由甲苯通過不同的途徑制備。b.苯甲醛在濃堿溶液中進行歧化反應（康尼查羅反應，Cannizarro反應）：一分子的醛被還原成相應的醇，另一分子的醛與此同時被氧化成羧酸鹽。此反應的速度取決于芳環上的取代基。

貝采利烏斯對這項研究高度贊揚，他認為這是植物化學界的新紀元！

如果說1869年門捷列夫的元素周期表，為后世的化學研究提供了一個規范化的途徑。維勒和李比希的發現就是將有機化學這片星空，劃分成一個一個的星系。他們所給出的基團定義，就是我們所說的官能團。

1834年，李比希確認乙醇，乙醚和鹽酸醚均可看成C2H5基團的化合物，他把這種基團稱為乙基。同年杜馬和貝立果發表了關于甲基的研究報告。此后李比希與杜馬展開合作，1837年10月23日，他們聯合呈送給法國科學院一份研究報告天然氣檢測儀，他們說：“在無機化學中，基是很簡單的存在形式；在有機化學中基則是化合物，這就是有機化學與無機化學唯一的不同點。化合的規律與反應的規律在這兩個化學分支上都是一樣的。”1838年，李比希給有機基團下了一個定義：i.它是一系列化合物的不變組分；ii.它在化合物中可以被元素置換；iii.在它同元素的化合物中，這元素可以分出或被當量的其他元素取代。一個原子團，至少要滿足這三個條件中的兩個才能稱之為基。

尤斯圖斯·馮·李比希男爵（德語：Justus Freiherr von Liebig，1803年5月12日－1873年4月18日）出生于今日德國黑森州前身黑森大公爵國的達姆施塔特，德國化學家，他最重要的貢獻在于農業和生物化學，他創立了有機化學。作為大學教授他發明了現代實驗室導向的教學方法，因為這一創新，他被譽為歷史上最偉大的化學教育家之一。他發現了氮對于植物營養的重要性，因此也被稱為“肥料工業之父”。

至此，有機化學的研究走上了快車道。后世的研究習慣將官能團以各自最大的特點分成5大類。

僅含有碳氫兩種元素的稱之為烴基，烴基內部根據所含的π鍵不同又分為烷烯炔苯芐五種基團。

甲烷是最簡單的有機化合物，單一的鍵長和各個方向等量的電子斥力，讓它擁有標準的正四面體形。甲烷在烷烴家族中就像沉穩的老大，而它的其他兄弟姐妹在結構上就存在著無數種變體，我們稱之為構象。包括乙烷在內，所有的直鏈烷烴可以以碳-碳鍵為軸自由的旋轉。假設一個碳原子不動，另一個碳原子繞碳-碳軸旋轉，則一個碳原子上的三個氫原子相對于另一個碳原子上的三個氫，可以有無數個空間排列形式，每一個不同的構象，就是一個構象異構體。這里有一個問題，所有的構象之間的能量相同嗎，什么時候構象能量最低，什么時候又最高？以后會專門做介紹.

烷烴之間的物理狀態存在著特定的規律，碳數在4及4以內的為氣體，5-17的為液體，18及以上為固體。隨著碳數的增加，沸點升高；但是沸點升高的趨勢伴隨碳素升高減緩。如果烷烴存在支鏈那么支鏈的沸點是小于直鏈的。所有烷烴的密度均小于1，不管碳數如何增加甲烷，密度值恒小于水。

烷烴的化學性質也是有機化學中最簡單的，以取代反應為主。說到烷烴的取代反應，我們不得不說的是烷烴各種自由基的穩定性。以碳原子上少連接幾個氫原子分為三級，如丙烷就有6個一級氫和兩個二級氫，異丁烷有9個一級氫和1個三級氫。

在烷烴反應中三級氫被取代的反應速率最快，一級氫反應最慢。這很好理解，雖然不管是幾級氫它們得到一個電子就可以達到穩定狀態，但是含有單電子的碳上連接的烷基越多，這樣的游離基就越穩定。原因在于烷基越多，對它們共同連接的碳原子上的電子的吸引力就越強，那么這個碳也就更需要將它的電子，給具有空軌的基團最終達到穩定狀態。

那么游離基的反應活性就很明了了。至于，烷烴的氧化，異構化，裂化裂解也是基于游離基的反應活性而發生的。

烷烴是很多星體的大氣組成，例如甲烷就是木星，土星的表面大氣成分。也是地球早起的大氣主成分，至今地球大氣依然含有部分甲烷。1953年諾貝爾獎得主Harold Clayton Urey于1953年和他的學生Stanley Miller 的試驗支持了這種學說，他們發現甲烷、氫、水和氨的混合物在電火花的作用下，能生成氨基酸等構成生物體的許多有機物。

火星上甲烷的循環

甲烷（化學式：CH4；英語：Methane），是結構最簡單的烷類，由一個碳原子以及四個氫原子組成。它是最簡單的烴類也是天然氣的主要成分。甲烷在地球上有很高的相對豐度，使之成為很有發展潛力的一種燃料，但在標準狀態下收集以及存儲氣態的甲烷是一個十分有挑戰性的課題。

在自然狀態下，甲烷可以在地底下或者海底找到，而大氣中也含有甲烷，這些甲烷稱為大氣甲烷。在原始大氣中，甲烷是主要成分之一。自1750年以來，地球大氣中的甲烷濃度增加了約150％，造成的全球暖化效應并占總長壽命輻射以及全球所有溫室氣體的20％（不包括水蒸氣）。在太空中，不少星體的表面和大氣中也有甲烷。

甲烷的結構是由一個碳和四個氫原子透過sp3雜化的方式化合而成，并且是所有烴類物質中，含碳量最小，且含氫量最大的碳氫化合物甲烷，因此甲烷分子的分子結構是一個正四面體的結構，碳大約位于該正四面體的幾何中心，氫位于其四個頂點，且四個碳氫鍵的鍵的鍵角相等、鍵長等長。標準狀態下的甲烷是一種無色無味的氣體。一些有機物在缺氧情況下分解時所產生的沼氣主要成分就是甲烷。

甲烷是最簡單的有機分子環氧乙烷檢測儀，它卻代表了它背后的烷烴家族。

烷類是最單純、最不反應的烴類。在商業上，烷類非常的重要。烷類是汽油與潤滑油的主要成份，并廣泛在有機化學產業上。純烷類（像是環己烷）一般則用作溶劑。

烷類與其他有機分子不同的地方，除了僅由碳氫兩種原子構成之外，還有其分子必定為飽和。換句話說，烷類不含易于反應的雙鍵或者三鍵。

雖然烷類并非完全不反應，但是因為在實驗室環境下較差的反應性，令烷類在有機化學的領域上比較少被討論。在后面我們會學到，烷類所含的碳-碳鍵結與碳-氫鍵結能量很高，所以較難反應。不過如果高速氧化的話，烷類會產生大量的熱。

所以，雖然烷類在產業上很重要，但是在有機化學研究內，烷類的反應則不是很多。

甲烷的分子結構與性質

甲烷（CH4，一個碳原子連接著四個氫原子）是最簡單的有機分子。標準狀況(STP)之下是氣體。

甲烷

通過sp3雜化，碳原子與四個氫原子均形成極性共價鍵。

上圖為常見平面化的甲烷分子圖像。實際上，甲烷的氫原子并不是在一個平面上，而是指向四面體的四個角落，之間夾角為cos ^?1(-1/3) ≈ 109.28°。

甲烷性質

1:物理性質:無色、無味的氣體,不溶于水,比空氣輕,是天然氣、沼氣(坑氣)和石油氣的主要成分(天然氣中按體積計,CH4占80%~97%) 。

2:化學性質:甲烷性質穩定,不與強酸強堿反應,在一定條件下能發生以下反應:

(1)可燃性(甲烷的氧化反應)：CH4+2O2→CO2+2H2O

(2)取代反應：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

(3)分解反應（隔絕空氣加熱至1000℃）：CH4→C+2H2

(4)水合反應（形成可燃冰）：mCH4+nH2O→mCH4·nH2O

直鏈烷烴

所有碳原子在一條直線上的烷烴叫做直鏈烷烴。

直鏈烷烴的命名

按照碳的個數命名。碳的個數小于等于10個，分別用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”命名。例如：

C8H18命名為辛烷。

大于十個碳的用大寫數字表示。例如：C11H24命名為十一烷或者十一碳烷。烷烴的通式為

CnH2n+2，如乙烷C2H2*2+2 =C2H6

有機物的命名一般遵循系統命名法。但由于使用及書寫更為方便，部分命名亦可以按習慣命名法命名，如鄰苯二甲酸、甲基叔丁基甲酮。

需要指出的是，中國大陸高中階段所學系統命名法與實際命名方式存在差異（2010年）。如：

CH3CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3

按照教科書所述加和最小方式命名，該物質應被命名為3,3-二甲基-7-甲基-辛烷。但按照實際系統命名法命名，應為第一個取代基位置最小，為：2-甲基-6,6-二甲基-辛烷。

同分異構

同種分子式，不同的結構而組成的不同性質的一類物質。

同分異構包括多種異構形式，有：結構異構、立體異構。

結構異構

碳鏈異構

如：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3和新戊烷CH3C(CH3)2CH3

位置異構

如：1,1-二氯乙烷CHCl2-CH3和1,2-二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl

官能團異構

如：葡萄糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO和果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH；又如：丙烯和環丙烷

立體異構

旋光異構（對映異構、手性異構）

如：D-乳酸和L-乳酸。旋光異構通常出現于連有4個不同基團的碳原子上，因此，對于許多聚合物如聚氯乙烯而言，是存在大量旋光異構可能的，因其每個連有氯原子的碳原子均為手性中心，而其所連兩非氫原子基團由于碳數不一致，因而成為不同基團。

構象異構

如：船式環己烷和椅式環己烷。

順反異構

如：順-2-丁烯和反-2-丁烯。又如：順式-1,4-聚丁二烯和反式-1,4-聚丁二烯。

非對映異構

如：2,3-二氯丁烷。非對映異構通常出現于具有多個手性中心的分子上。

烷烴性質

所有碳原子都成四鍵飽和，是一類飽和鏈烴。都易燃，碳原子1-4烷烴常溫常壓下呈氣態。

烷烴制備

武茲反應

武茲反應（Wurtz reaction）是將兩個鹵烷（haloalkane），以無水醚作溶劑，使用鈉金屬進行耦合。

參與反應的自由基為R·。

鈉的一個電子轉移到鹵素，產生一個鹵化鈉和一個烷基。

烷基從另一個鈉原子接受一個電子變成帶負電的烷基陰離子，而鈉則形成陽離子。

最后，烷基陰離子在SN2反應中取代鹵素甲烷，形成一個新的CC共價鍵。

科里-豪斯合成

科里-豪斯合成（Corey–House_synthesis），又稱Corey–Posner, Whitesides–House合成／反應

使用二烴基銅鋰（吉爾曼試劑）與鹵代烴反應，偶聯為烷烴。

機制

反應一般分為三步進行。首先是用金屬鋰在醚中處理鹵代烴（RX），將其轉變為烴基鋰化合物（R-Li）。此處的鹵代烴可以是一級、二級或三級鹵代烴。

第二步是用碘化亞銅（CuI）處理上述烴基鋰化合物，得到反應中用到的試劑二烷基銅鋰（R2CuLi）。二烷基銅鋰試劑最早是由美國化學家亨利·吉爾曼（Henry Gilman）制得的，故通常稱為吉爾曼試劑。

最后用二烷基銅鋰與另一分子鹵代烴（R'-X）進行反應，偶聯生成含新生成的碳－碳鍵的產物（R-R'）。

若第二分子鹵代烴與第一分子鹵代烴不同（R ≠ R'），那么該反應可以視為一種交叉偶聯反應。

第二分子鹵代烴為甲基鹵、芐鹵、伯鹵代烴和環狀仲鹵代烴時反應進行得較為順利。

克萊門森還原反應

克萊門森還原反應（Clemmensen reduction）是在濃鹽酸溶液中加熱回流，用鋅汞齊將醛或酮中的羰基還原為亞甲基的化學反應。

該反應必須在強酸性條件下進行。對酸敏感的羰基化合物不可使用該方法還原，但可考慮采用沃爾夫-凱惜納-黃鳴龍法，或者使用Mozingo還原，先制成縮硫醛或縮硫酮，再用蘭尼鎳還原。

沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應

沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應（Wolff–Kishner reduction）是一個有機還原反應，羰基化合物（醛或酮）在高沸點溶劑如一縮二乙二醇中與聯氨（（hydrazine））和氫氧化鉀一起加熱反應，羰基還原為亞甲基。

機制

首先肼與羰基縮合生成腙（Hydrazone），然后堿作用下氮上的質子脫去，雙鍵位移，氮氣離去，生成的碳負離子從水中奪取質子。氮氣離去一步在熱力學上推動了反應進行。

Mozingo還原

Mozingo還原，或者縮硫酮還原，可將醛酮類轉變成烷類。

先使用適當的硫醇將醛酮類轉成縮硫酮，然后使用蘭尼鎳將其氫解（hydrogenolyzed）成烷類。

烷烴的特性

與其他有機分子相比，烷烴反應比較不活躍。因為烷烴的碳骨架上，均形成了四個共價鍵（八隅體規則 允許碳能擁有的最多共價鍵。這也就是為什么碳的價數為四）。這四個鍵結均是σ鍵，而σ鍵比起其他的化學鍵要穩定。所以要使烷烴反應，常常需要透過熱或者輻射（紫外線……等）來獲得額外的能量。

汽油是烷烴的混合物，而且與其他化學制品不同，可以儲存很長的時間，運送上也較少出現問題。只有在點火時，烷烴（汽油）會獲得足夠的能量不斷反應。這個特性讓烷烴很難與其他的有機分子反應。

烷烴比重比水小，所以我們可以觀察到，烷烴或者油，會浮在水面上。

烷烴是非極性溶劑。所以烷烴不溶于極性的水，但是可以與其他非極性分子互溶。因為相同的原因，烯烴也不溶于水。

因為烷烴只含碳和氫，所以燃燒過后的產物，其成份只可能會有碳、氫、氧。跟其他的碳氫化合物一樣，大部分燃燒過后的產物都是二氧化碳和水。

不過，因為烷烴的分子需要更多的能量來打斷碳氫鏈結，所以與其他碳氫化合物分子相比，烷烴燃燒時產生的含氧有機分子（像是醛酮類）會更多。

烷烴化學式的通式為CnH2n+2；最簡單的烷烴是甲烷，CH4。再來是乙烷C2H6；

每個烷烴的碳都是sp3混成軌域。

固態高級烷烴混合物又稱作石蠟（paraffins）或者石蠟系列。這個說法一般指直鏈的烷烴混合物。有支鏈的烷烴混合物，有時被稱作異石蠟（isoparaffins）

在標準溫度壓力（STP）下，甲烷到丁烷都是易燃的氣體。戊烷是易燃的液體，沸點為36°C。之后的烷烴沸點與熔點均穩定上升。辛烷是第一個常溫下為固體的烷烴。分子更長的烷烴成為固體時會類似蠟狀。蠟燭的蠟碳鏈長度一般在C20& C25左右。聚乙烯可以視為有最長碳鏈的烷烴，室溫下為堅硬白色固體。

化學特性

烷烴與極性或者離子分子非常不易反應。所有烷烴的pKa值都超過50，所以基本上烷烴不與酸或堿反應。其不反應性也是「石蠟」（paraffins，源自拉丁文para + affinis，「缺乏親和力（affinity）」)這個英文詞的來源。在石油里面，烷烴在地底下保存了數百萬年都沒有反應。

不過，因為烷烴的碳處于非常還原的狀態，烷烴可能與氧氣或者鹵素進行氧化還原（redox）反應。以甲烷為例，其碳已經達到最低的氧化數（-4）。如果與氧氣，可以進行燃燒反應。與鹵素可以進行取代反應。

另外，烷烴也可以與特定金屬產生復合物。

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